Le violoneux cajun Waylon Thibodeaux est né et a grandi dans le Bayou Country de Louisiane, où il a commencé à jouer de la musique à l'âge de huit ans. À 16 ans, il a été nommé champion de violon de l'État, ses performances live devenant une institution dans le quartier de Bourbon Street à la Nouvelle-Orléans.

Thibodeaux a obtenu sa première grande visibilité lorsqu'il a décroché trois titres sur la compilation de 1995 Margaritaville Café New Orleans.