Alasdair Robert Campbell MacLeod' est né à Tobermory, sur l'île de Mull, en 1925. Il était un joueur de cornemuse passionné. Il est également devenu un joueur de mélodéon accompli et a formé un groupe avec d'autres musiciens locaux pour jouer des danses locales sur Mull.

En 1958, Bobby a pris sa retraite de la musique à plein temps et est retourné à l'hôtel familial, où il jouait souvent lors de concerts et réceptions.