Dicky Deegan est arrivé pour la première fois en Australie à l'âge de 23 ans, mais il est né au nord de Londres de parents irlandais. Il a suivi des cours de musique irlandaise dans les années 1970.

Spécialisé dans le Gentleman Style de la cornemuse, Dicky joue des uilleann pipes depuis plus de 35 ans (tin whistle depuis 45 ans) et tout au long de cette période, il a joué du uilleann piping en solo dans la plupart des grands festivals de musique celtique australiens, en plus de nombreux festivals à travers l'Irlande, le Royaume-Uni et l'Europe.