Harry Bradley est né dans le sud de Belfast. Il a commencé à jouer du sifflet et de la flûte au début de son adolescence, inspiré par les musiciens locaux et les premiers enregistrements de musique irlandaise réalisés en Amérique.

Il a fait des tournées en Europe et en Amérique en tant qu'interprète solo et professeur, et en tant que membre de groupes tels que Cran et Dervish.

Son premier CD solo a été salué par la critique et a été élu album traditionnel numéro 1 de 2000 par The Irish Echo de New York.