Gallowglass a commencé en 1950 lorsque l'accordéoniste Pat McGarr a formé le Gallowglass Ceili Band à Naas, dans le comté de Kildare, avec son jeune frère Jimmy à la basse et sa sœur aînée mariée Margaret Keogh également au violon. Le fils adolescent de Margaret, Sean, jouait du piano. Ils ont été rejoints par Chris Connelly à l'accordéon, Bobby Dunne à la batterie et Michael Dempsey au saxophone.

Le groupe a joué localement dans les premières années. Cependant, le groupe acquière une plus grande reconnaissance lorsqu'il remporte le Hohner Challenge Shield pour le meilleur groupe Ceili d'Irlande en 1953, 1954 et 1955.

En 1957, le groupe réalise ses premiers enregistrements pour EMI Columbia. Ce fut le début de nombreuses sessions d'enregistrement au cours des quatre décennies suivantes. Le groupe est devenu le meilleur groupe de Ceili d'Irlande. Ils parcouraient constamment non seulement les salles de bal, mais également l’Angleterre, l’Écosse et aux États-Unis.