Timothy O'Brien est un musicien américain de country et de bluegrass. En plus de chanter, il joue de la guitare, du violon, de la mandoline, du banjo, du bouzouki et du mandocello. En 1973, il abandonne ses études pour se consacrer à la musique professionnelle.

Dans le Colorado, il rencontre le guitariste/bassiste Charles Sawtelle, le banjoïste Pete Wernick et le guitariste Mike Scap, avec qui il forme Hot Rize en 1978. Le quatuor est reconnu comme l'un des groupes de bluegrass les plus innovants et les plus divertissants d'Amérique.

O'Brien, qui avait déjà enregistré plusieurs albums sans Hot Rize, se lance dans une carrière solo. Il a rejoint Mark Knopfler dans sa tournée Get Lucky. En 2024, O'Brien a enregistré un duo avec Bonnie Prince Billie pour l'album de cette dernière. Il a sorti plus de dix albums studio, et a été intronisé au West Virginia Music Hall of Fame.