L'histoire commence dans la ville de Stratford, en Ontario, où les notes flottantes d'un sifflet irlandais ont réuni deux couples voisins lors d'une chaude soirée d'été. Ce duo fortuit de Cait & Pete Watson et Miriam & Errol Fischer, avec une étagère pleine d'histoires et une collection d'instruments à eux deux, est devenu The Bookends.

Le groupe s’est produit dans de nombreux festivals celtiques et folkloriques, notamment le festival IRL, les festivals Stratford Summer Music et Streetside LIVE! et en 2021, ils ont été en tête d'affiche de l'étalon-or de la scène des festivals canadiens : le Goderich Celtic Roots Festival.

En plus de leurs propres spectacles et tournées, The Bookends se sont produits pendant plusieurs années en tant que groupe de soutien pour Loreena McKennitt, se produisant à la fois dans sa série de concerts de Noël, ainsi que dans une série de performances en tête d'affiche de nombreux festivals en Ontario en août 2023.