En 2004, Ryan et sa sœur Cali ont formé un groupe, The McKassons, qui a fini par inclure la femme de Ryan, Brooke, et son frère, Matt Jerrell. Les McKassons ont sorti deux albums acclamés par la critique, Tall Tales (2004) et Tripping Maggie (2006).

Ryan est un violoniste écossais de renommée mondiale et a également étudié l'alto, tandis que Cali est un pianiste et harpiste primé. Le couple est né à Dallas, au Texas. Ils ont tous deux fréquenté l'école de violon écossaise Valley of the Moon et ont étudié et joué avec certains des plus grands noms de leur domaine.

Leur musique est un mélange envoûtant de pure musique traditionnelle écossaise et d'une touche de modernité.