À l’âge de 8 ans, commence à jouer du saxophone. Inutile de dire qu'il n'y avait aucune influence irlandaise à cette époque. Skip s'est glissé dans la scène musicale de Boston en 1977 après qu'un ami violoniste de Nashville lui ait donné une flûte injouable. Skip a plus ou moins appris à jouer tout seul. Quatre ans plus tard, en 1981, Skip remporte les compétitions All-Ireland en solo et en trio à New York et participe au Fleadh Cheoil 1981 à Listowel.

Skip a fait de longs séjours en Irlande où il a noué des liens d'amitié avec plusieurs familles de musiciens. Il a joué au Festival Interceltique de L'Orient, et a a été très influencé par les traditions musicales locales que l'on trouve à Clare et à Galway.

Skip a sorti un deuxième CD solo intitulé « Fairytales ». Il contient des airs traditionnels irlandais ainsi que certaines de ses propres compositions. Il est rejoint par Michael Shorrock au bouzouki, Dave Mattacks à la batterie, John McGann aux guitare et bouzouki, Claudine Languille aux guitare et mandoline, Dave Payton au concertina, Steve Rizzo au tom basse, à la batterie et à la guitare et Mance Grady au bodhrán.