Rob Crabtree est né en Ontario, dans une banlieue qui fait aujourd'hui partie de la ville de Toronto. Il a décidé de devenir joueur de cornemuse à l'âge de huit ans. Au-delà du son et du spectacle de l'instrument, Rob pense que l'attrait qu'il ressentait pour lui était dû à son lien avec la province natale de sa mère, la Nouvelle-Écosse.

En tant que soliste, Rob a gravi les échelons amateurs et a été champion amateur d'Amérique du Nord. Tout au long de ses dix-huit années de solo professionnel, Rob a été un artiste régulier et lauréat des plus grandes compétitions mondiales et a atteint des sommets tels que la médaille d'or de 1998 pour Piobaireachd à Braemar, en Écosse.

L’un des principaux objectifs de la carrière de cornemuseur de Rob a été de faire connaître la cornemuse à de nouveaux publics, avec son style unique de musique de cornemuse accompagnée de piano, de guitare, de violon, de basse, de percussions et d’autres instruments familiers.