Tout a commencé en 1991, avec une discussion dans un pub un soir parmi un groupe de chanteurs traditionnels de Cornouailles, et Rum et Shrub Shantymen a été lancé et a rapidement développé une réputation mondiale pour le chant animé de shanties, de chants marins et de chansons folkloriques.

Ils ont joué lors de nombreux événements au Pays de Galles, en Bretagne, en Allemagne et en Irlande, et ont également fait une tournée sur la côte Est des États-Unis. Ils sont également apparus dans la plupart des grands événements anglais, notamment tous les Falmouth International Sea Shanty Festivals.

Au fil des ans, ils ont réalisé de nombreux enregistrements. Le dernier en date, « Another Rum Ashore », est sorti en août 2014.