The Highwaymen est un groupe de folk universitaire américain des années 1960. Le groupe est né à l'université Wesleyan de Middletown, dans le Connecticut, où ses membres étaient étudiants de premier cycle. En tant qu'étudiant de première année en 1958, Dave Fisher s'est joint à quatre autres étudiants de première année, Bob Burnett, Steve Butts, Chan Daniels et Steve Trott.

Le groupe original cessa ses concerts en 1964 et ses membres poursuivirent chacun leur chemin professionnel. Seul Fisher resta dans le monde de la musique, et avec lui comme directeur musical, les Highwaymen poursuivirent leur carrière avec Renny Temple, Roy Connors, Mose Henry et Alan Scharf.

Les Highwaymen originaux, sans Daniels (décédé en 1975), se sont réunis en 1987 pour un concert à l'occasion de leurs 25 ans de retrouvailles universitaires. Depuis cette date et jusqu'au décès de Dave Fisher en 2010, le groupe original a enregistré plusieurs albums et donné une douzaine de concerts par an.