Robbie O'Connell est né en 1950 dans la paroisse de St. John's, à Waterford, en Irlande, de Seán et Cáit (née Clancy) O'Connell. Il a passé son enfance sur Cork Road, à Waterford. Bobby, le frère de Cáit, a transformé la cave en salle de concert folklorique pour y organiser des concerts de ballades et de musique. Très vite, Mount Richard, et plus tard le Tinvane Hotel, est devenu un lieu florissant qui a accueilli des artistes comme Seamus Ennis, Dolly MacMahon, Leo Rowsome, Jean Ritchie et d'autres.

C'est dans cette atmosphère que Robbie et sa sœur Alice ont commencé à jouer de la guitare et à chanter de la musique folklorique et traditionnelle. Ils formèrent un groupe appelé The Rotary Folk avec Sean Rattigan et Noel Carroll, qui remporta le Kilkenny Beer Festival à la fin des années 1960.

Neveu des Clancy Brothers, O'Connell commença à tourner avec Paddy, Tom et Bobby Clancy en 1977, remplaçant Liam Clancy qui travaillait avec Tommy Makem au sein de Makem and Clancy. O'Connell chantait, jouait de la guitare et, occasionnellement, de la mandoline. En 1979, il s'installa avec sa famille à Franklin, dans le Massachusetts.