Né dans une famille de détenteurs de traditions du Cap-Breton, Cailean MacLean a été imprégné de musique traditionnelle, en particulier de la musique de cornemuse de son père, John. En tant que jeune garçon, Cailean accompagnait souvent son père lors de ses visites chez Alec Currie et il est probablement l'un des rares musiciens de sa génération à l’avoir rencontré et écouté dans sa propre maison.

Cailean joue de la guitare depuis plus de 15 ans et a développé une passion pour la musique traditionnelle écossaise. Il prend grand soin d'imiter le répertoire et le style gaélique des grands maîtres des générations précédentes, comme Mary MacDonald, Bill Lamey, Johnny Wilmot et Doug MacPhee.