Originaire d'Inishbofin, O'Halloran a émigré au Royaume-Uni dans les années 1950, où il a connu un succès régulier en tant que chanteur aux championnats All-Britain. De retour à Inishbofin au milieu des années 1980, O'Halloran a rejoint le groupe de céilí de l'île, avec lequel de nombreux musiciens en visite s'asseyaient, et a également joué lors de sessions sur l'île.

Sa fête du 70e anniversaire a réuni des musiciens tels que Sharon Shannon, Joe Burke, Anne Conroy Burke, Frankie Gavin, Matt Keane, Mary Staunton, Tommy McCarthy, Mick Crehan, Gerry Hanley, Rosie Stewart et Dick Hogan.

O'Halloran a joué avec le Big Band de Sharon Shannon ou avec le spectacle de Fuaim Chonamara de la famille de danseurs Cuningham pendant les années où il était actif.