Jacob Jolliff est né à Newberg, dans l'Oregon. Son père lui a fait découvrir la mandoline à l'âge de sept ans et lui a demandé de s'entraîner dix minutes par jour. Mais après six mois de pratique minimale, quelque chose a fait tilt et presque du jour au lendemain, il a commencé à s'entraîner intensément plusieurs heures par jour.

À 18 ans, Jacob a reçu une bourse pour le Berklee College of Music de Boston. Sous la supervision de John McGann, il a travaillé sur une variété de styles allant du bluegrass au jazz en passant par la musique celtique. Peu de temps après, il a remporté le championnat national de mandoline à Winfield, au Kansas.

Le mandoliniste se concentre désormais sur le Jacob Jolliff Band. Cet ensemble est un groupe de virtuoses qui jouent les instrumentaux originaux de Jacob et mettent en valeur son chant. Ils font une tournée nationale aux États-Unis et se sont également rendus en Écosse et en Australie pour se produire.