À l'âge de huit ans, Skip Healy a appris à jouer du fifre dans sa ville natale d'East Greenwich, Rhode Island. Depuis, il est considéré comme l'un des meilleurs fabricants et professeurs de fifres américains et de flûtes traditionnelles irlandaises. Son style de jeu, à la fois traditionnel et contemporain, insuffle une nouvelle vie à son énorme répertoire de mélodies.

Lors de ses apparitions en Amérique du Nord et en Europe, il laisse le public et ses collègues musiciens sous le charme. Sa connaissance de l'histoire de sa musique apporte une autre dimension au divertissement des soirées.

Skip a connu le succès dans les concours de musique ainsi que sur la scène de concert. De nombreux championnats de fifre américain solo et quatuor et des titres CCE pour flûte irlandaise et tin whistle lui ont été décernés. En 1989, le Rhode Island State Council on the Arts lui a décerné le titre de Maître musicien de l'État de Rhode Island.