Mary Cay Brass a commencé à s'intéresser à la musique traditionnelle à l'âge de neuf ans, lorsque ses voisins croates l'ont invitée à rejoindre une troupe de danse folklorique pour enfants. À l'Université du Minnesota, elle rencontre de nombreux groupes de danse folklorique. Elle est l'une des membres fondatrices d'un ensemble de danse folklorique qui est devenu plus tard l'Ethnic Dance Theatre. Ce groupe, composé principalement d'étudiants et de jeunes professionnels, était passionné par les traditions de chant et de danse de la région des Balkans.

Parallèlement, elle découvre les traditions musicales de la contredanse de Nouvelle-Angleterre et se passionne pour l'apprentissage des accompagnements au piano et de l'accordéon. Elle fonde le Greenfield Dance Band avec le violoniste David Kaynor et le bassiste Stuart Kenney, puis le guitariste et mandoliniste Peter Siegel. Elle commence alors à jouer régulièrement à Greenfield et dans tout le pays, lors de bals, festivals et camps. Elle a enregistré de nombreux disques avec les violonistes Rodney Miller, Sarah Blair, Becky Tracy, David Kaynor et d'autres.