Nés d'un heureux hasard, deux auteurs-compositeurs-interprètes se sont réunis pour une prestation unique dans un petit magasin de guitares de Winnipeg, au Manitoba. Au fil des ans, les Wailin' Jennys sont devenus l'un des groupes folk internationaux les plus appréciés.

En 2004, The Wailin' Jennys a sorti son premier album, qui a été salué par la critique et a remporté le prix Juno 2005 (Grammy canadien) de l'album roots et traditionnel de l'année. Fortes de leurs fréquentes apparitions, The Jennys explosent sur la scène roots, se produisant dans des salles combles au Canada, aux États-Unis et partout dans le monde.

Les Wailin' Jennys sont plus que de simples harmonisateurs de bluegrass impeccables ; ce sont également de formidables chefs d'orchestre qui donnent à leur musique traditionnelle un sentiment de véritable révérence.