Lorsque Daniel Rhiger et Rahmana Wiest, tous deux chanteurs et musiciens depuis l'enfance, se sont rencontrés, il est rapidement devenu évident qu'il y avait de la magie dans cette convergence harmonique et Dan et Rah sont rapidement devenus partenaires musicaux, puis partenaires de vie.

En 1995, ils se produisent en duo sous leur nom actuel, Sky in the Road, et sortent leur premier album sous ce même nom. Ils ont tourné sur la côte ouest, et vers l'est jusqu'à New York, Chicago, Saint-Louis et Denver. Leurs chansons, avec des refrains mélodiques celtiques, sont devenues un hymne à l'espoir et à la transcendance pour des milliers de fans à travers le pays.

Leur musique est d'inspiration folk, mêlant americana, country, celtique, folk du monde, jazz manouche, new age, rock, reggae et bien d'autres. Connus pour leurs harmonies vocales précises et planantes, ils étoffent leur son avec une instrumentation variée, dont des guitares à 6 et 12 cordes, du bouzouki irlandais, du banjo et de l'harmonium indien.